Ce n’est qu’en 1890 que le Collège de Montréal participe pour la première fois au concours pour l’obtention du célèbre prix du prince de Galles. Cette distinction créée dès 1860 est pourtant accessible à l’institution depuis 1873. À sa première participation en 1890, le Collège remporte le premier prix! L’exploit est répété à de nombreuses reprises par la suite. En fait, la qualité de l’enseignement se reflète non seulement par les distinctions, mais également par les résultats des diplômés.
Les années 1890 sont marquées par de multiples innovations. On assiste alors au début de l’aviation avec le premier vol d’un engin plus lourd que l’air. C’est aussi l’apogée de la machine à vapeur, alimentée au charbon, sur le point d’être détrônée par le moteur à explosion. Finalement, le nom « automobile » est attesté officiellement.